چکیده: نگارنده: اساتید راهنما: دکتر حسین نیکوفرد دکتر محسن سرگلزایی شهریور 1402 چکیده از آنجا که بسیاری از واکنش های زیستی فضاگزین هستند. لذا اکثر ترکیبات زیستی نظیر آنزیم ، دارای واکنش های متفاوتی برای فرم های راسمیک خود هستند. به همین دلیل، جداسازی انانتیومرهای دارویی به یک مسئله مهم در صنایع دارویی تبدیل شده است. در این تحقیق، فرایند جداسازی انانتیومرهای مدافینیل به عنوان یک داروی مخلوط راسمیک به وسیله فرایند جذب با نانولوله کربنی کایرال و به روش شبیه سازی داکینگ مولکولی مورد مطالعه قرار گرفت. همچنین خواص ساختاری و الکترونی انانتیومرهای داروی مدافینیل در فاز گازی و در حضور آبی از طریق محاسبات کوانتومی به روش نظریه تابعی چگالی در سطح نظری B3LYP/6-31Gمورد بررسی قرار گرفت. نتایج محاسبات ساختاری نشان می دهد که مقادیر طول و زاویه پیوندی در انانتیومر S تحت تاثیر برهمکنش های پای پیوندهای دوگانه نانولوله و دارو نسبت به انانتیومر R بیشتر دستخوش تغییر شده اند. بررسی مقادیر انرژی اتصال نشان داد که مقدار آن برای انانتیومر R (موقعیت خارج از نانولوله) کمتر از انانتیومر S (موقعیت داخل نانولوله کربنی) است و از قدرت جذب بالاتری برخوردار است که به دافعه کمتر بین جفت الکترون ناپیوندی اکسیژن دارو و جفت الکترون ناپیوندی حلقه مربوط می شود. بررسی خواص الکترونی نشان داد هترواتم های اکسیژن و نیتروژن دارای بیشترین چگالی الکترونی و اتم S دارای کمترین چگالی بار در هر دو انانتیومر می باشد. مقادیر شکاف انرژی بین هومو و لومو انانتیومرهای S و R در فرایند جذب، از کاهش قابل ملاحظه ای برخوردارند که می تواند دلیلی بر واکنش پذیری بیشتر و رسانایی بیشتر کمپلکس در مقایسه با حالت قبل از جذب باشد. نتایج مقادیر گشتاور دو قطبی انانتیومرهای مورد مطالعه بعد از فرایند جذب نشان می دهد که مقدار آن برای انانتیومر R و برای انانتیومر S نسبت به حالت قبل از جذب کاهش یافته است. بررسی خواص ترمودینامیکی فرایند جذب انانتیومرهای R و S نشان می دهد که این فرایند برای هر دو فرم مدافینیل در فاز گازی و آبی گرمازا و خودبخودی است. تاثیر فاز گازی و حلال آب بر روی مقادیر آنتالپی و انرژی آزاد گیبس دو انانتیومر R و S متفاوت می باشد. به طور کلی، نتایج این تحقیق نشان می دهد به دلیل برهمکنش بهتر انانتیومر R با نانولوله کربنی نسبت به انانتیومر S، می توان از نانولوله کربنی برای جداسازی مخلوط راسمیک استفاده کرد.